L'extension Wessex ajoute un cinquième plateau de famille qui donne l'avantage d'un plus grand domaine de départ. Un joueur qui choisit le plateau Famille Wessex aura le choix entre une salle de petit-déjeuner et un court de tennis - des améliorations de deuxième niveau - dans son manoir au début de la partie.

L'extension ajoute également cinq invités de départ supplémentaires, cinq invités occasionnels supplémentaires, cinq invités de prestige supplémentaires et six nouveaux adversaires solitaires qui permettent de prolonger le jeu. Nécessite le jeu de base Obsession.